Esta obra tem como principal objetivo dialogar com diferentes saberes, estabelecendo uma relação entre Literatura e psicanálise para proceder à análise da obra Recordações do Escrivão Isaías Caminha (1909) da autoria do intelectual Lima Barreto, visando reconhecer de que modo se manifesta, na estrutura do texto, o mal-estar freudiano experimentado pelo protagonista Isaías face às circunstâncias engendradas pela civilização brasileira do início do século XX. A obra parte do pressuposto de que a dor e o desamparo vivenciados por Isaías Caminha, ao longo da narrativa, foram sublimados, e, portanto, canalizados para tarefa artística de recompor a sua trajetória de vida por meio da reelaboração de suas memórias. A literatura emerge no contexto do romance, como uma fonte de consolo para o desamparo a que Isaías se vê relegado face à hostilidade advinda da realidade com a qual depara na metrópole carioca. Concebendo o Rio de Janeiro como uma metonímia da civilização, visamos observar o contexto histórico do romance e o ambiente da Primeira República brasileira, assim como perscrutar de que modo a transição Monarquia/República e as tensões e contradições inerentes a esse evento, colaboraram para o mal-estar que, instalado na sociedade, reflete em Isaías Caminha, em forma de ressentimento.