Harry Hill é um homem tímido e romântico, que esconde a fama de sua assinatura como James Hill, o escritor de vários bestsellers.
Através de uma discussão em um bar, Harry conhece Chloe Lewis, uma mulher poderosa, sensual, capaz de dominar qualquer coração e que tem como regra apenas uma noite com alguém. No entanto, o que o ele não sabe é que essa mulher deslumbrante é a nova CEO da editora para o qual trabalha.
Ao perceber uma atração poderosa por Chloe, Harry se vê disposto a arriscar tudo para ter a oportunidade de apenas uma chance de demonstrar seus sentimentos por ela.