O fracasso de um vencedor apresenta a história de Cris Maia, um professor de Matemática, que viveu momentos turbulentos cujo ímplicação gerou uma profunda reflexão que o fez repensar e resignificar o ensino e o sistema educacional. Como se não bastasse, o fato ocorrido foi tão forte e grandioso que gerou momentos cada vez mais complicados em sua jornada.