Minha Vida de Solteiro apresenta Gregory, um homem que não consegue viver sem ter a companhia do sexo oposto e ao mesmo tempo se define como um solteirão convicto. Seus relacionamentos são marcados pela experiência e trajetória de vida de diferentes mulheres, as quais, além de se deixarem seduzir por Gregory, têm em comum personalidades fortes. Suas histórias, dramas, conflitos, traumas e convicções mexem com os sentimentos mais íntimos de Greg.