Aos trinta e um anos, a sorte de Kat Fallon com homens não mostra sinais de melhoria. Mas quando ela pede ao seu melhor amigo Nav Bharani para ser seu par no casamento de sua irmã mais nova, em Vancouver, ela não tem ideia de que está prestes a embarcar no passeio mais surpreendente de sua vida! Nav foi secretamente apaixonado por Kat desde que ela se mudou para a casa ao lado. Quando ela revela que adora passeios de trem, especialmente a parte da encontros-estranhos, Nav elabora um plano para conquistar o coração de Kat. Em cada etapa de sua viagem para Vancouver, ele aparece disfarçado como um homem estranhamente sexy. Atordoada pela ousadia de Nav, Kat decidi sucumbir às suas transformações criativas. Mas o que começa com uma inocente aventura, transforma em algo muito mais interessante para Kat. Ela é forçada a escolher entre suas fantasias de longa data ou a perspectiva de algo muito mais real.